- Février : Chicago Auto Show, le plus grand salon de l'automobile en Amérique du Nord.
- Mars : St. Patrick's Day Parade.
- Avril : Chicago Dance Month, tout au long du mois, divers événements mettent en lumière la scène de la danse à Chicago, avec des spectacles, des ateliers et des représentations dans toute la ville.
- Mai : Chicago Memorial Day Parade, une parade commémorative honorant les militaires tombés au combat, avec des défilés militaires et des cérémonies.
- Juin : Chicago Blues Festival, ce festival, l'un des plus grands du genre au monde, se déroule au Millennium Park, mettant en avant des artistes de blues renommés.
- Juillet : Grant Park Music Festival, festival de musique classique en plein air qui se déroule dans le magnifique Grant Park tout au long de l'été, avec des concerts gratuits dirigés par l'Orchestre symphonique de Chicago.
- Août : Lollapalooza, festival de musique populaire qui se tient chaque été au Grant Park, mettant en avant des artistes de renommée mondiale.
- Septembre : Chicago Jazz Festival, un autre festival musical majeur à Chicago, célébrant le jazz avec des performances de musiciens locaux et internationaux sur plusieurs scènes de la ville.
- Octobre : Chicago International Film Festival, l'un des plus anciens festivals de cinéma aux États-Unis, présentant des films indépendants et internationaux, ainsi que des projections spéciales et des rencontres avec des cinéastes.
- Novembre : Magnificent Mile Lights Festival, ce festival marque le début des célébrations de fin d'année à Chicago, avec l'illumination spectaculaire des lumières de Noël sur la célèbre Magnificent Mile et une parade festive.
- Décembre : Christkindlmarket, marché de Noël traditionnel, proposant des décorations de Noël, des spécialités culinaires et des cadeaux artisanaux dans le centre-ville de Chicago.